Benzoëzuur

Benzoëzuur - is de eenvoudigste vertegenwoordiger van de klasse van carbonzuren of organische zuur met brutoformule C6H5COOH. Deze chemische verbinding kan worden gezegd dat werd gevormd door vervangen van één waterstofatoom gebonden aan een koolstofatoom van de benzeenring een carboxygroep.

Benzoëzuur in uiterlijk is een kleurloze kristallijne vaste stof met een dichtheid van 1,27 g / cc en een moleculair gewicht van 122,1 g / mol. Smeltpunt C6H5COOH gelijk aan 122,41 ° C en de kooktemperatuur - 249,2 ° C In 1 liter water kan 2,9 g C6H5COOH stof op te lossen. Zuurgraad is 4,202, de brekingsindex is 1,5397.

De naam is afgeleid van benzoïne, waaruit in de 16e eeuw (die eerst door Nostradamus werd beschreven in 1556, en vervolgens Blaise de Vigenère 1596), een substantie eerst geïsoleerd door sublimatie. Lange tijd, deze natuurlijke verbinding vormden alleen zuurbron.

In 1832 door een chemicus J. Liebig werd eerst beschreven de structuur van benzoëzuur, en in 1875 een Duitse fysioloog Ernst Leopold Salkowski onderzocht de antifungale en antiseptische eigenschappen. De zouten worden toegepast als conserveringsmiddel in voedingsmiddelen, en benzoëzuur zelf is een belangrijke grondstof voor de synthese van vele andere organische verbindingen. Veel huisvrouwen en vandaag de dag gebruik maken van deze unieke vermogen van het carbonzuur voor langdurige opslag rode bosbessen bessen zonder bijkomende conserveringsmiddelen (zelfs zonder toegevoegde suiker) of speciale verwerkingsmethoden.

Esters van benzoëzuur en zouten daarvan zijn bekend als benzoaten. Kwaliteitskenmerken van aromatische verbindingen en carboxylzuren combineert benzoëzuur. De chemische eigenschappen worden bepaald door de aanwezigheid van de aromatische ring en een carboxylgroep.

De aromatische ring karakteristieke elektrofiele substitutiereactie voornamelijk voor de derde koolstofatoom, welke locatie ten opzichte van de carboxylgroep wordt bepaald.

De tweede regeling is een substitutiereactie er in plaats van het waterstofatoom van de carboxylgroep en langzamer.

Alle genoemd voor carbonzuren reacties zijn ook kenmerkend voor C6H5COOH.

Vanwege de unieke antiseptische en schimmelwerende eigenschappen is benzoëzuur toegepast in inblikken. Het wordt gebruikt als een aantal voedseladditieven E210-E213. Benzoëzuur blokkeert de enzymen en het metabolisme schadelijke eencellige organismen. Dankzij de actie remde de groei van gisten, schimmels en vele ziekteverwekkende bacteriën. Gebruik benzoëzuur of het natrium-, kalium- of calciumzouten.

De stof kan vertonen antimicrobiële activiteit alleen in zure voedingsmiddelen. Als intracellulaire pH lager dan of gelijk aan 5, wordt de anaërobe fermentatie van glucose met 95%. Effectiviteit zuur en benzoaten is afhankelijk van de pH-waarde van voedingsmiddelen. Vruchtensap (bevattend citroenzuur), mousserende dranken (met CO2), alcoholvrije dranken (met fosforzuur), het zuur (azijnzuur) of andere conserven verzuring en zijn zouten. Optimale concentraties in het conserveren van voedingsmiddelen zijn in het bereik van 0,05-0,1%.

Tolueen gebaseerde vaak gesynthetiseerd benzoëzuur. Bereiding stroomt door het reactieschema methylbenzeen oxidatie met kaliumpermanganaat. Op commerciële basis is een uniek organische verbinding geproduceerd door middel van partiële oxidatie van tolueen met zuurstof. Het proces vindt plaats in een speciale katalysator. Voor laboratoria benzoëzuur is goedkoop en beschikbaar reagens. Voor alle syntheses kan worden gezuiverd door herkristalliseren uit waterige oplossing. In dit geval is de eigenschap van hoge oplosbaarheid in heet water en slechte oplosbaarheid in koud water.

Benzoëzuur vindt ruime Als conserveermiddel voedsel, medicijnen en organische synthese berustende verkrijgt verschillende organische stoffen, waaronder kleurstoffen. Het wordt ook gebruikt in de chemische industrie of in de praktijk van analytische laboratoria.