Benzeen - een ... structuurformule, eigenschappen en productie van benzeen

Een verbinding zoals benzeen, mevrouw chemie zijn boerderij eindelijk slechts verkregen in 1833. Benzeen - een stof die een opvliegend, kunnen we zeggen, zelfs explosief. Zoals blijkt uit?

verhaal

Johann Glauber richtte zijn aandacht op de verbinding in 1649, die werd met succes gevormd wanneer de chemicus die zich bezighouden met de verwerking van koolteer. Maar het de voorkeur om incognito blijven.

Na ongeveer 170 jaar, en veel nauwkeuriger, in het midden van de jaren twintig van de negentiende eeuw, door kans op het verlichten van gas, namelijk van het afgescheiden condensaat gewonnen benzeen. Dus de inspanningen van de mensheid te danken heeft aan Michael Faraday, wetenschapper uit Engeland.

Het estafettestokje voor de verwerving van benzeen onderschepte Duitse Eylgard Mitscherlich. Dit gebeurt wanneer de verwerking doorgegeven watervrij benzoëzuur calciumzouten. Misschien daarom hebben we een naam voor de verbinding gegeven - benzeen. Toch, als een optie, de wetenschappers noemen het benzine. Wierook, als in het Arabisch.

Benzeen prachtig en helder verlicht, in verband met deze waarnemingen Ogyust Loran geadviseerd om zijn "haar" of "benzeen" noemen. Helder, het glanzen - als uit het Grieks vertaald.

Op basis van het oordeel van Linus Pauling, het concept van de aard van elektronische communicatie, de kwaliteiten van benzeen, wetenschapper leverde verbinding molecule als volgt. Dit zeshoek. Het is ingeschreven cirkel. Het bovenstaande suggereert dat de integriteit van de elektronische wolk benzeen, die met succes afgesloten zes (zonder uitzondering) koolstofcyclus. Bonded binaire relaties worden waargenomen.

Met benzeen was hiervoor oplosmiddel. En in feite, zoals ze zeggen, niet betrokken was, was ik niet bij betrokken. Maar het is in de negentiende eeuw. In de twintigste eeuw zijn er belangrijke veranderingen geweest. benzeen eigenschappen uiten de meest waardevolle kwaliteiten die hem hielp meer en meer populair geworden. Het octaangetal, die een hoge bewezen, bood de gelegenheid om het te gebruiken als brandstof elementen voor tanken voertuigen. Deze actie impuls uitgebreide verwijdering van benzeen, extractie daarvan als een bijprodukt vervaardigen verkooksing staal uitgevoerd.

Door de jaren veertig op het gebied van chemische benzeen begon in de productie van stoffen die snel ontploffen worden geconsumeerd. XX eeuw kroonde zichzelf dat de raffinage-industrie heeft zich ontwikkeld als benzeen, dat is uitgegroeid tot de chemische industrie te leveren.

benzeen Feature

Onverzadigde koolwaterstoffen zijn vergelijkbaar met benzeen. Bijvoorbeeld een koolwaterstof etheen serie kenmerkt zich als onverzadigde koolwaterstof. Het wordt gekenmerkt door een additiereactie. Benzeen gemakkelijk sluit substitutiereacties. Dit alles dankzij de atomen die zich in hetzelfde vlak. En als een feit - geconjugeerd elektron wolk.

Als de formule aanwezig is in een benzeenring is, dan kan men op eenvoudige conclusie dat deze - benzeen de structuurformule van die ziet precies gelijk.

fysische eigenschappen

Benzeen - een vloeistof die geen kleur heeft, maar het heeft een ongelukkige geur. Benzeen smelt wanneer de temperatuur 5,52 graden Celsius bereikt. Kookt bij 80,1. Dichtheid 0,879 g / ^cm3, een molecuulgewicht gelijk aan 78,11 g / mol. Bij verbranding rookt zwaar. Het genereert explosieve stoffen, wanneer lucht binnendringt. Breakers organische species (benzeen, ether, enz.) Met de beschreven stof verbonden probleemloos. Het creëert azeotrope samenstelling met water. Verwarmen voorafgaand aan verdamping optreedt bij 69,25 ° (91% benzeen). Bij 25 ° C kan worden opgelost in water 1,79 g / L.

chemische eigenschappen

Benzeen reageren met zwavelzuur en salpeterzuur. En ook met alkenen, halogenen, chlooralkanen. substitutiereactie - dat eigen is aan hem. De temperatuur beïnvloedt de druk doorbraak benzeenring die zich in een vrij zware omstandigheden.

Elke vergelijking van de reactie van benzeen kunnen we meer details.

1. elektrofiele substitutie. Broom, in aanwezigheid van een katalysator, laat reageren met chloor. Het resultaat is een chloorbenzeen:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Friedel-Crafts reactie of alkylering van benzeen. De opkomst van alkylbenzenen plaatsvindt als gevolg van de koppeling met alkanen die halogeenderivaten zijn:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3 elektrofiele substitutie. Hier is de reactie van nitratie en sulfonering. Kijken benzeen vergelijking is als volgt:

C6H6 + H2SO4 + H2O → C6H5SO3H

C6H6 + HNO3 + H2O → C6H5NO2

4. Benzeen tijdens verbranding:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Onder bepaalde omstandigheden, deze een inherente aard verzadigde koolwaterstoffen. U-elektronenwolk, die in de structuur van de betrokken stof, verklaart deze reacties.

Door een speciale techniek is afhankelijk van verschillende types van benzeen. Vandaar het merken van petroleumbenzeen. Bijvoorbeeld sterk gezuiverd en zuivering voor de synthese. Ik wil graag de homologen van benzeen te onderstrepen, en als het beton - hun chemische eigenschappen. Het alkylbenzenen.

Homologen van benzeen is veel meer kans om te reageren. Maar de bovengenoemde reactie van benzeen, namelijk homologen passen met enige verschillen.

halogenering van alkylbenzenen

Vorm van de vergelijking is als volgt:

S6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

De wens broom in de benzeenring is niet waargenomen. Hij gaat in de zijkant keten. Maar dankzij zout katalysator Al (+3) broom moedig in de ring.

nitrering van alkylbenzenen

Vanwege zwavelzuur en salpeterzuur, nitreren benzenen en alkylbenzenen. Reactieve alkylbenzenen. Twee producten worden verkregen uit de drie gepresenteerde - een para- en ortho-isomeren. U kunt opnemen één van de formules:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

oxydatie

Benzeen is onaanvaardbaar. Maar alkylbenzenen reageren gemakkelijk. Bijvoorbeeld benzoëzuur. De formule is als volgt:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkylbenzeen en benzeen hydrogenering van

In aanwezigheid van waterstof versterker begint te reageren met benzeen, aldus gevormde cyclohexaan, zoals hierboven besproken. Evenzo alkibenzoly naadloos omgezet in alkylcyclohexanen. Voor alkylcyclohexaan te onderwerpen aan de gewenste alkylbenzeen hydrogenering. Eigenlijk is het een vereiste procedure voor de productie van niet-gelegeerd product. En dit is niet de reactie van benzeen en alkylbenzeen.

Productie van benzeen. industrie

Fundam deze productie is gebaseerd op het feit dat de kringloop componenten: tolueen, nafta teer dat vrijkomt bij het kraken van steenkool en andere. Daarom wordt benzeen geproduceerd in petrochemische, metallurgische bedrijven. Het is belangrijk om te weten hoe de verschillende benzeenzuiverheid krijgen, als gevolg van het principe van de productie en de bestemming moet een directe relatie van het merk van de stof zijn.

Het leeuwendeel bestaat katalytische reformering hieldeel kaustobiolitnoy uitgekookt bij 65 graden, wat tot gevolg extract destillatie met dimethylformamide is.

Bij het maken van etheen en propeen verkregen vloeibare producten die worden gevormd tijdens de afbraak van anorganische en organische verbindingen, onder invloed van warmte. Hiervan benzeen en geïsoleerd. Maar, helaas, de grondstof voor de productie versie van de benzeen is niet zo veel. Omdat we geïnteresseerd zijn in de stof gewonnen uit de hervorming. Door een dergelijke werkwijze vergroot de hoeveelheid benzeen.

Door dealkylering bij 610-830 graden met een plusteken in aanwezigheid van damp gevormd tijdens het koken van het water en waterstof wordt bereid uit tolueen, benzeen. Er is een andere optie - een katalysator. Wanneer de aanwezigheid van zeolieten voordoen, of als alternatief, katalysatoren, onder temperatuur 227-627 graden.

Er is een andere, oudere, methode ontwikkeling benzeen. De absorptie van organische oorsprong zakt is geïsoleerd van het eindresultaat van cokes. Het product werd onderworpen aan stoom-gas en voorkoelen. Bijvoorbeeld, tijdens het inschepen olie, waarvan de bron is olie of kolen. Bij destillatie met stoom wordt uitgevoerd, een absorptie afgescheiden. Hydrobehandeling ruwe benzeen helpt vrij van onnodige stoffen.

koolteer grondstoffen

In de metallurgie gebruik van de steenkool en indien verfijnen - de droge destillatie werd coke. Tijdens deze procedure beperkt luchttoevoer. Vergeet niet dat tot een temperatuur van 1200-1500 Celsius hete kolen.

Koolstofchemie benzeen vereist een grondige reiniging. Je moet om zich te ontdoen van de verplichte uit methylcyclohexaan en zijn metgezel van n-heptaan. Verzadigde koolwaterstoffen moeten worden verwijderd. Benzeen de werkwijze van scheiding, zuivering, die meermaals worden verricht.

De hierboven beschreven werkwijze, de oudste, maar na verloop van tijd verliest het zijn hoge positie.

aardoliefracties

0.3-1.2% - deze cijfers waren onze held in de onbehandelde olie. Miserable prestaties om te investeren en de financiering van de krachten. Het beste is om een industrieel proces te gebruiken voor het verwerken van oliefracties. Dat is katalytisch reformeren. In aanwezigheid van aluminiumchloride-platina-rhenium versterker krijgt steeds percentage aromatische koolhydraten en verhoogt indicator bepalende kenmerken niet zelf ontsteken brandstof tijdens de compressie.

pyrolyse hars

Als we extract van niet petroleum ruwe vaste stof, namelijk door pyrolyse resulteert in de productie van propyleen en ethyleen, dat deze benadering het meest geschikt lijkt. Om precies te zijn, benzeen vrijgelaten uit pyrocondensate. De ontleding van bepaalde aandelen behoeft hydrotreating. Bij het reinigen zwavel en onverzadigde gesuspendeerd mengsel. Het eerste resultaat inhoudsopgave opgemerkt xyleen, tolueen, benzeen. Door aandrijving waarvan ekstaktivnym, BTK-groep wordt verkregen en afgescheiden benzeen.

hydrodealkylering tolueen

Primaire Helden Werkwijze brouwen waterstofstroom en tolueen worden toegevoerd aan de verwarmde reactor. Tolueen werd door de katalysatorlaag. Tijdens dit proces wordt de methylgroep gescheiden om benzeen te vormen. In voorkomend geval een bepaalde manier van zuivering. Het resultaat is een zeer zuivere stof (nitreren).

tolueendisproportionering

Bijgevolg methyl afstoting klasse bestaat verwezenlijking benzeen, xyleen wordt geoxydeerd. In dit proces, is er waargenomen transalkylering. De werking is vanwege het katalyseren palladium, platina en neodymium, die op het aluminiumoxyde.

De reactor is bestand tegen de vorming van de katalysator en waterstof wordt toegevoerd taluol. Zijn doel - om de afzetting op de koolwaterstofomzettingskatalysator van het vliegtuig te houden. De stroom die de reactor verlaat wordt afgekoeld en gerecirculeerd waterstof veilig verwijderd. Wat overblijft, is het drie keer gedestilleerd. In het beginstadium onttrokken verbindingen die niet-aromatisch. De tweede produceert benzeen, en de laatste stap - een toewijzing van xylenen.

trimerisatie van acetyleen

Door toedoen van Franse fysisch chemicus Marcellin Berthelot van acetyleen productie staal benzeen. Maar het stond een zware cocktail van veel andere elementen. De vraag was hoe de reactie temperatuur te verlagen. De respons werd alleen verkregen in de late jaren veertig van de twintigste eeuw. W. Reppe vond een geschikte katalysator, het bleek nikkel. Trimerisering - is de enige optie om over te nemen van acetyleen benzeen.

benzeenvorming gebeurt met actieve kool. Bij hoge tarieven van de warmte over de kolen gaat acetyleen. Benzeen wordt vrijgegeven als de temperatuur ten minste 410 graden. Aldus doodgeboren diverse aromatische koolwaterstoffen. Daarom moet je goede apparatuur, die in staat is kwalitatief duidelijk acetyleen nodig. In zo'n tijdrovend proces als de trimerisatie van acetyleen verbruikt veel. Aan 15 ml benzeen te verkrijgen, wordt 20 liter acetyleen gehouden. U kunt zien hoe het eruit ziet in de formule (acetyleen, benzeen), de reactie duurt niet lang.

3C2H2 → C6H6 (Zelinsky vergelijking).

→ 3CH = CH (t, kat) = C6H6.

Waar te wasbenzine

Benzeen - het is heel populair geesteskind chemie. Vooral vaak waargenomen benzeen ontvangen dienstaanvraag bij de bereiding van cumeen, cyclohexaan, ethylbenzeen. Om styreen ethylbenzeen kan niet zonder te creëren. Het uitgangsmateriaal teneinde het caprolactam cyclohexaan. Door de thermoplastische hars caprolactam. Beschrijft een stof noodzakelijk voor de vervaardiging van verschillende verven, vernissen.

Hoe gevaarlijk benzeen

Benzeen - een giftige stof. Manifestatie van gevoelens van onbehagen, dat gepaard gaat met misselijkheid en duizeligheid - een teken van vergiftiging. Het is niet zelfs de dood uitgesloten. Een gevoel van onbeschrijflijke vreugde - het is niet minder alarmbellen in het geval van vergiftiging door benzeen.

Benzeen vloeistof veroorzaakt huidirritatie. Benzeen paren gemakkelijk binnendringen zelfs door de intacte huid. Op het meest op korte termijn contact met de stof in een kleine dosis, maar op een regelmatige basis, onaangename gevolgen niet lang te wachten. Dit kan een beenmerg leukemie en acute aard van verschillende types.

Op de top van die stof is verslavend bij de mens. Benzeen fungeert als dope. Van tabaksrook verandert teerachtige product. Hij bestudeerde de code, toen kwam tot de conclusie dat de inhoud van de laatste is niet veilig voor de mens. Bleek naast de aanwezigheid van nicotine en zelfs de aanwezigheid van aromatische koolhydraten soort benzopyreen. Hallmark benzopyreen kankerverwekkend zijn. Effect ze hebben zeer schadelijk. Bijvoorbeeld, kanker veroorzaken.

Niettegenstaande het voorgaande, benzeen is het uitgangsmateriaal voor de productie van verschillende geneesmiddelen, plastics, rubber en synthetisch, natuurlijk pigment. Dit is de meest voorkomende kind scheikunde en een aromatische verbinding.