Formule tolueen: wat is tolueen, en hoe het te krijgen?

Arena, die tolueen bevatten, kunnen worden beschouwd als derivaten van de oprichtende en eerste deel van de homologe reeks - benzeen. De algemene formule van verbindingen die tot deze klasse behoren, - _CnH2n-6. In moleculen aromatische koolwaterstoffen bevatte benzeenring (ring kern). Tolueen formule C _{7H 8} reflecteert stoffen van deze grote groep van organische verbindingen. Veel van tolueen is bekend onder een andere naam - methylbenzeen. De stof is op grote schaal in de industrie geworden, wordt het gebruikt als organisch oplosmiddel, en vlekkenverwijderaar voor andere doeleinden.

Wat is tolueen?

Een belangrijk arenen - tolueen - een methylderivaat benzeen. De in water onoplosbare kleurloze vloeistof bezit een zoete geur die doet denken aan verven, lakken, oplosmiddelen.

Chemische formule tolueen - C _{7H 8} - anders worden geschreven: C _{6H 5} CH _3. In dit geval blijft het aantal atomen hetzelfde, maar daarentegen duidelijk uit benzeen, hetgeen het radicaal - methyl.

Het gebruik van andere principes van de nomenclatuur, wordt de verbinding tolueen en fenilmetanom genoemd. Dit is dezelfde tolueen, de algemene formule Ci _{7H 8.} In het eerste geval is gericht op het feit dat één waterstofatoom welke gebonden zijn aan het koolstofatoom van de benzeenring is gesubstitueerd door een methylgroep. Voor de tweede naam gekozen voor een andere aanpak. Gemeend wordt dat methaan één waterstofatoom is vervangen door een fenylgroep. Dit deeltje, dat wordt omgezet benzeen, waardoor een waterstofatoom.

molecuulstructuur

De samenstelling van de organische stof, uitsluitend bestaande uit koolstof- en waterstofatomen, weerspiegelt tolueen formule. Sharosterzhnevye en volume modellen geven een beeld van de structuur van het molecuul van de verbinding, in tegenstelling tot de stoffen met dezelfde homologe reeks. Er zijn overeenkomsten tussen tolueen en benzeen, die de aanwezigheid van een ring met 6 koolstofatomen, in een toestand ^{sp2-hybridisatie.} Elk van deze drie vormen sigma-binding met aangrenzende deeltjes (de twee koolstofatomen en een waterstofatoom). Loodrechte ring treedt enkel elektronisch systeem van de resterende niet-hybride p-orbitalen (één op zes koolstofatomen). Het resultaat wordt een aanzienlijke sterkte en stabiliteit van de gehele cyclus en derhalve de stof tolueen. De structuurformule omvat verbindingen zevende koolstofatoom van de methylgroep, die in staat is ³ hybridisatie sp. Het wordt geassocieerd met drie waterstofatomen en de vierde aansluiting brengt een verbinding met een koolstof in de benzeenring.

Structuurformule methylbenzeen

De elektronendichtheid tussen de koolstofatomen die de aromatische ring vormen, wordt gelijkmatig verdeeld. Het verschijnsel komt tot uiting in formule benzeen, tolueen en andere bekende arenen aromaticiteit (de omtrek van de ring). Opgemerkt wordt en de aanwezigheid van de methylgroep aan een van de koolstofatomen in de kern. Communicatie tussen alle deeltjes worden weergegeven met streepjes. De structuurformule in dit geval geeft de samenstelling en de basiskenmerken van de moleculaire structuur van de materie.

Vereenvoudigde tolueen formule - een ring binnen de zeshoek of streepjes, een dubbele binding. De methylgroep kan op elk van de zes atoomkernen, ze zijn gelijk aan elkaar. Het nadeel van deze methode het beeld is duidelijk. Plaat geeft geen informatie over de samenstelling van materie en de gelijkwaardigheid van koolstof-koolstof bindingen in de ring.

Het krijgen van methylbenzeen in het laboratorium en de industrie

In het laboratorium werd het tolueen eerst verkregen in de jaren 1835-1938 P. Pelletier en A. Deville. De eerste wetenschappers aan destillatie van den gom, en de tweede gebruikte tolubalsem gewonnen uit de Zuid-Amerikaanse boom Toluifera in Colombia. Zo was er de gebruikelijke naam voor de stof - tolueen. Momenteel een groot aantal methylbenzeen geeft destillatie van aardolie of koolteer, gevolgd door zuivering. Bij de vercooksingswerkwijze wordt tolueen uit het cokesovengas. Bij de bereiding van styreen wordt vrijgegeven als een bijproduct van de reactie van benzeen en ethyleen. In het laboratorium en industrie ontvangen tolueen uitgevoerd met verschillende methoden.

1. Dehydrocyclisering van acyclische koolwaterstoffen. Tolueen werd uit heptaan bij aanwezigheid van een katalysator bij een temperatuur van 300 ° C.
2. Alkyleren van benzeen, waarvan Friedel-Crafts reactie genoemd. Uitgevoerd in aanwezigheid van AlCl3 katalysator of andere katalysatoren van: C _{6H 5} + H _CH3 Cl C _{6H 5-CH3} + HCl.
3. Interactie met broombenzeen: C _{6H 5 CH3} Br Br + + 2Na = C _{6H 5-CH3} + 2NaBr.
4. Mengen zink en cresol: C ₆ H _{4 CH3OH} + Zn = C _{6H 5 CH3} + ZnO.
5. Verwerking tolueensulfonzuur.

De fysische eigenschappen van methylbenzeen

Tolueen, de structuurformule waarvan een benzeenkern bevat, vertoont fysische eigenschappen die kenmerkend zijn voor aromatische verbindingen.

1. Kleurloze vloeibare inkt afgeeft geur.
2. Methylbenzeen verhardt bij lage temperaturen en begint te smelten bij -93 ° C
3. Het kookpunt van tolueen 110,63 ° C stof dichtheid - 0,8669 g / ml.
4. Methylbenzeen Oplosbaarheid in water bij een temperatuur van 20 ° C - 0,47 g / l. Molecuulgewicht van de stof M _{(C7 H8)} = 92,14 g / mol.

De chemische eigenschappen van tolueen: oxidatie

Eigenschappen van arenen bepaald chemisch stabiele periode van zes koolstofatomen. Formula tolueen - een benzeenring die formeel onverzadigd en methylgroep. Aromatische koolwaterstoffen door eigenschappen vergelijkbaar met alkenen, die worden gekenmerkt door een additiereactie. Echter kunnen de waterstofatomen in de moleculen van benzeen en zijn homologen deelnemen substitutiereacties, waarbij de arena en alkanen brengt. Tolueen is reactiever dan benzeen. Voor een typisch oxidatie-reactiemiddel.

1. Branden, hetgeen gepaard gaat met koolzuurgas vrijkomt en de vorming van water: C _{7H 8} + ₂ = 9O 7CO ₂ + 4 _H2 O.
2. Bij de reactie van tolueen met kaliumpermanganaat oxideert de methylgroepen in de zij keten van het molecuul carboxyl stof. Omzetting van benzoëzuur wordt verkregen.

Chemische reacties Tolueen aromatische kern

1. Bromering, die wordt uitgevoerd bij aanwezigheid van katalysatoren. Gehalogeneerde materiaal gevormd: C _{7H 8} + _Br2 = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. methylbenzeen nitrering wordt uitgevoerd met een mengsel van geconcentreerd salpeterzuur en zwavelzuur uitgevoerd. De nitrogroep in tolueen kan de ortho- en para-positie innemen. De reactie verloopt volgens het mechanisme van elektrofiele substitutie. trinitrotolueen (TNT), wordt het explosief gevormd bij hoge temperaturen.
3. Hydrogenering van waterstof over de katalysator leidt tot de bereiding van dearomatisering en methylcyclohexaan: C _{7H 8} + 3 H ₂ = C _{7H 14.}
4. Chlorering onder krachtig verwarming of door UV-straling ingevulde formulier hexachloorcyclohexaan.

Application methylbenzeen

Tolueen wordt veel gebruikt als grondstof in de organische synthese. Hij is een essentiële grondstof voor de aanmaak van veel stoffen. Het gebruik van tolueen:

• het verkrijgen van kleurstoffen;
• vervaardigen ontvlekkingsmiddelen, detergentia;
• Vervaardigen van explosieven TNT;
• als oplosmiddelen kleefmiddelen, verf, synthetische parfums en reinigingsmiddelen;
• productie van verf voor bouwwerken;
• uitgang voor nagels;
• farmaceutische producten;
• stijgende brandstofprijzen octaan;
• organische synthese benzoëzuur, benzaldehyde, benzylchloride, saccharine, benzylalcohol en andere stoffen;

Het tolueen fungeert als industrieel oplosmiddel in de stomerij industrie wordt gebruikt bij het looien van huiden. Het is een voorloper van een aantal olieproducten, fenol, formaldehyde, pesticiden en andere verbindingen.

tolueen toxiciteit

Methylbenzeen stof is een brandgevaar. De stoom-luchtmengsel ontploft onder bepaalde omstandigheden. Tolueen brandbare vloeistof. De structuurformule geeft een beeld van de samenstelling en structuur, maar bevat geen informatie over de effecten van stoffen op het menselijk lichaam. Het blijkt dat tolueen toxisch, carcinogeen actie. Paren methylbenzeen gemakkelijk binnendringen door de huid, luchtwegen, veranderingen in het centrale zenuwstelsel, irritatie van de bekleding weefsel dermatitis veroorzaken. Bij inhalatie van dampen tolueen bij mensen wordt lethargie, tremor, verminderde activiteit van het vestibulum. Werken met tolueen, verven, oplosmiddelen moeten rubberen handschoenen, grondig ventileren kamer of gebruikmaken van de kap. Methylbenzeen zwak verdovend middel, veroorzaakt het substantiemisbruik tolueen. Andere vormen van de negatieve invloed van stof:

• oogirritatie en verstoring van de kleuren zien;
• langdurige blootstelling kan leiden tot gehoorverlies;
• hoge concentratie in het bloed veroorzaakt leverschade, nieren necrose;
• Inhalatie van grote hoeveelheid damp leidt tot duizeligheid, slaperigheid, hoofdpijn.

conclusie

Tolueen wordt in grote hoeveelheden petrochemische fabrieken of verkregen als bijproduct cokes planten. De verbinding is een waardevolle grondstof voor grootschalige organische synthese in de farmaceutische industrie. Inbegrepen methylbenzeen van vele soorten oplosmiddelen, die worden gebruikt in het werken met verf. Tolueen: de indeling van toxische verbindingen III klasse van gevaar. Bij het werken met een substantie de dampconcentratie in de lucht mag niet groter zijn dan de vastgestelde hygiënische voorschriften. We kunnen de afhandeling van tolueen verschijning van open vuur, vonken niet toe te staan, kan dit leiden tot een explosie. Er zijn ook milieukwesties in verband met de release van tolueen in de atmosfeer:

• door het verbranden van olie, verschillende brandstoffen;
• in actieve vulkanen;
• bosbranden;
• toepassing van oplosmiddelen en verf.

De toxische eigenschappen tolueen, brand- en explosiegevaar vereist voorzorgsmaatregelen behandelen vloeistof en damp.