Kwalitatieve proeven op fenol. Voorbereiding van de Fenolen: Reactie

Carbolzuur - een van de namen Fenol, met vermelding van zijn bijzondere gedrag bij chemische processen. Dit materiaal is makkelijker dan benzeen aangaat nucleofiele substitutiereactie. De inherente eigenschappen van een verbinding toegelicht mobiliteit zuur waterstofatoom in de hydroxylgroep gebonden aan de ring. De studie van moleculaire structuur en hoogwaardige reactie op de fenolverbinding toe omvatten aromatische verbindingen - benzeenderivaten.

Fenol (hydroxybenzeen)

In 1834, een Duitse chemicus Runge toegewezen carbolzuur uit koolteer, maar was niet in staat om de samenstelling ervan te decoderen. Later hebben andere onderzoekers een formule voorgesteld, en droeg een nieuwe verbinding met de aromatische alcohol. De eenvoudigste vertegenwoordiger van deze groep - fenol (hydroxybenzeen). In zijn zuivere vorm, deze stof is een transparant kristal met een karakteristieke geur. Air-fenol kleur kan veranderen naar roze of rood. Voor aromatische alcohol typische slechte oplosbaarheid in koud water en goed - in organische oplosmiddelen. Fenol smelt bij een temperatuur van 43 ° C. Is een giftige verbinding, in aanraking met de huid veroorzaakt ernstige brandwonden. De aromatische groep een groep fenyl (C6H5-). Rechtstreeks met één van de koolstofatomen van zuurstof wordt gebonden met een hydroxylgroep (-OH). De aanwezigheid van elk van de deeltjes toont kwalitatief geschikte reactie fenol. De formule die het totale gehalte aan atomen van chemische elementen in het molecuul - C6H6O. Structuur geven structuurformule, waaronder cyclus Kekule functionele groep - hydroxyl. Visuele representatie van het molecuul, een aromatische alcohol te sharosterzhnevye model.

Kenmerken van de molecuulstructuur

Interferentie van de benzeenring en OH-groep een chemische reactie van fenol met metalen, halogenen, andere stoffen. Nadat gebonden aan de aromatische ring van het zuurstofatoom leidt tot een herverdeling van de elektronendichtheid in het molecuul. Communicatie O-H meer polair is, hetgeen resulteert in een verhoogde mobiliteit van de waterstof in de hydroxylgroep. De proton kan worden vervangen door metaalatomen, wat aangeeft dat de zuurgraad van het fenol. Op zijn beurt, de OH-groep verhoogt de reactieve eigenschappen van de benzeenring. Delokalisatie van elektronen toeneemt, en het vermogen om elektrofiele substitutie in de kern. Dit vergroot de mobiliteit van de waterstofatomen gebonden aan de koolstof op de ortho- en para-positie (2, 4, 6). Dit effect wordt veroorzaakt door de aanwezigheid van de donor elektronendichtheid - hydroxylgroep. Vanwege de invloed fenol actiever dan benzeen gedraagt bij reacties met bepaalde stoffen en nieuwe substituenten georiënteerd in de ortho- en para-posities.

De zure eigenschappen

De hydroxylgroep van de aromatische alcohol zuurstofatoom verwerft een positieve lading verzwakt zijn communicatie met waterstof. proton afgifte vergemakkelijkt, zodat fenol gedraagt zich als een zwak zuur, maar sterker dan alcoholen. Kwalitatieve reactie op fenol omvatten testen lakmoesproef in de aanwezigheid van protonen verandert van kleur van blauw naar roze. De aanwezigheid van halogeenatomen of nitrogroepen gekoppeld aan de benzeenring tot een verhoging van de waterstofactiviteit. Het effect wordt waargenomen in het nitrofenol moleculen. Laagzurige substituenten, zoals een aminogroep, en alkyl (CH3-, C2H5-, etc.). Verbindingen die samenbrengt een benzeenring, een hydroxygroep en een methylgroep, verwijst cresol. De eigenschappen zijn zwakker dan carbolzuur.

fenol reactie met natrium en alkaline

Op soortgelijke zuren fenol laat reageren met metalen. Bijvoorbeeld reageert met natrium: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2 ↑. Gevormde natrium- fenoxide, en gasvormige waterstof vrijkomt. Fenol laat reageren met oplosbare basen. Het komt neutralisatiereactie met een zout en water: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Het vermogen om waterstof zijn de hydroxylgroep in de fenol lager dan de meeste anorganische en carbonzuren. Verdringt uit zouten opgelost in het water, zelfs koolstofdioxide (koolzuur). Reactievergelijking: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

De reacties van de benzeenring

Aromatische eigenschappen zijn het gevolg van delokalisering electronen in de benzeenkern. Waterstof uit de ring is gesubstitueerd door halogeenatomen, nitro. Een soortgelijke werkwijze fenol molecuul gemakkelijker dan benzeen. Een voorbeeld - de bromering. Benzeen halogeen is actief in aanwezigheid van een katalysator, verkregen broombenzeen. Fenol wordt omgezet met broom water onder normale omstandigheden. De interactie van een wit neerslag 2,4,6-tribroomfenol, waarvan het uiterlijk aan de teststof op lijkt uit aromatische verbindingen onderscheiden. Bromering - kwalitatieve reactie van fenol. Vergelijking: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Het tweede reactieproduct - waterstofbromide. Bij omzetting van fenol met verdund salpeterzuur verkregen nitroderivaat. Het reactieproduct met een geconcentreerd salpeterzuur - 2,4,6-trinitrofenol of picrinezuur heeft grote praktische betekenis.

Kwalitatieve proeven op fenol. lijst

In de wisselwerking van stoffen die bepaalde voedingsmiddelen die u toelaten om de kwalitatieve samenstelling van de uitgangsmaterialen in te stellen. Een aantal kleurreactie geeft de aanwezigheid van deeltjes, waarbij de functionele groepen die bruikbaar zijn voor chemische analyse. Kwalitatieve reactie op de aanwezigheid van fenol per molecuul substantie de aromatische ring en OH-groepen tonen:

1. De oplossing van fenol blauw lakmoespapier rood.
2. Gekleurde reactiemengsel fenolen ook uitgevoerd in een zwak basisch milieu met diazoniumzouten. Een gele of oranje azokleurstoffen.
3. Wordt omgezet met broom water bruin neerslag lijkt wit tribroomfenol.
4. Bij de reactie met ferrichloride oplossing verkregen fenoxide ferri - stof blauw, violet of groene kleur.

Het krijgen van fenolen

Fenol De productie in de industrie is in twee of drie fasen. In de eerste fase van het propyleen en benzeen in aanwezigheid van aluminiumchloride geproduceerd cumeen (isopropylbenzeen gewone naam). De vergelijking van de reactie van Friedel-Crafts reactie: C6H5-OH + = C3H6 C9H12 (cumeen). Benzeen en propeen in een verhouding van 3: 1 wordt over een zure katalysator. In toenemende mate, in plaats van de traditionele katalysator - aluminiumchloride - ecologisch zuivere zeolieten. In het laatste stadium van de oxidatie wordt uitgevoerd met zuurstof in aanwezigheid van zwavelzuur: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. De fenolen kunnen worden afgeleid van destillatie van kolen, zijn tussenproducten bij de bereiding van andere organische stoffen.

Het gebruik van fenolen

Aromatische alcoholen worden op grote schaal gebruikt in de kunststofindustrie, kleurstoffen, pesticiden en andere substanties. carbolzuur productie van benzeen is de eerste stap in de creatie van een aantal polymeren, zoals polycarbonaten. Fenol wordt gereageerd met formaldehyde, worden fenol-formaldehyde-harsen verkregen.

Cyclohexanol is de grondstof voor de productie van polyamiden. Fenolen worden gebruikt als antiseptica en desinfecterende middelen in deodorants, lotions. Gebruikt voor fenacetine, salicylzuur en andere geneesmiddelen te verkrijgen. Fenolen gebruikt bij de productie van harsen die worden gebruikt in elektrische producten (schakelaars, contactdozen). Ze worden ook gebruikt bij de bereiding van azokleurstoffen, zoals fenylamine (aniline). Picrinezuur, die de nitroderivaten fenol gebruikt voor het kleuren van weefsels, explosieven vervaardigen.