Diene koolwaterstoffen: structuur, isomerisme en nomenclatuur

Diene koolwaterstoffen (diolefinen, alkadienen, dienen) zijn verzadigde koolwaterstoffen, in de structuur waarvan er twee dubbele bindingen zijn. Gezien de chemische structuur zijn de alkadienen verdeeld in drie typen: type I-diolefinen met gecumuleerde bindingen (CH2CCH2); II type - alkadienen met geconjugeerde (geconjugeerde) bindingen; Dubbele bindingen in de structuur van de dieen worden gescheiden door een enkele binding (H2SOCH2CH2); III type - diënen met geïsoleerde bindingen (H2CH2CH2CHCH2).

Diene koolwaterstoffen: algemene kenmerken

Van de drie soorten diëen zijn de meest interessante voor de chemische industrie type II alkadienen. Met behulp van elektronen diffractie werd geconstateerd dat de dubbele bindingen in het butadieenmolecuul tussen C1 en C4 langer zijn dan in het ethyleenmolecuul.

Diene koolwaterstoffen: isomerisme

Voor deze organische verbindingen zijn er twee soorten isomerie - ruimtelijk (stereoisomerisme) en structureel. De eerste is het isomerisme van de structuur van de koolwaterstofketen, die recht of vertakt kan zijn. Het tweede type isomerisme is te wijten aan de ruimtelijke lokalisatie van atomen en atoomgroepen in de buurt van de dubbele bindingen. Zo worden trans- en cis-isomeren van diënen gevormd. Bijvoorbeeld voor een dieen met de moleculaire formule C5H8 zijn er drie structurele isomeren:

SN2SNSN2SNSN2; CH2C (CH3) CHCH2; SN3SNSNSN2.

Diene koolwaterstoffen: nomenclatuur

Voor de naam dienen worden twee nomenclaturen gebruikt - historisch (bijvoorbeeld divines, alen) en IUPAC (Internationale Unie van Theoretische en Toegepaste Chemie). Volgens de IUPAC-nomenclatuur wordt het bijbehorende dieenalkaan voor het eerst genoemd, in de naam waarvan het achtervoegsel "en" wordt vervangen door "diëen", dan geven de cijfers de plaats van de dubbele bindingen in de koolwaterstofketen aan. De nummering van de koolwaterstofketen wordt uitgevoerd zodat de cijfers de kleinste waarde hebben. De bovengenoemde dieetformules voor de IUPAC-nomenclatuur zullen worden aangeduid als: 1,4-pentadieen; 2-methyl-1,3-butadieen; 1,3-pentadieen.

Er zijn een aantal industriële en laboratoriummethoden voor de synthese van diëen. De belangrijkste zijn de depolymerisatie van natuurrubber (droge destillatie), de methode van katalytische dehydrering van alkanen, de methode van uitdroging van monohydrische verzadigde alcoholen.

Butadieen is een waardevol grondstof voor de productie van synthetische rubbers (butadieen-nitril, butadieen, styreen), evenals perchlorovinyl. Isopreen is een stof met een kenmerkende geur. Voor de eerste keer werd isopreen verkregen uit natuurlijk rubber door middel van droge destillatie. Isopreen wordt ook geproduceerd door uitdroging van isopentaan. Ze worden gebruikt voor de productie van synthetische rubbers, medicinale en aromatische stoffen.

Rubbers zijn een elastisch en zeer sterk materiaal van organische oorsprong, die wordt verkregen uit natuurlijke grondstoffen (natuurrubber) en synthetische methoden (synthetische). De basis van rubber zijn dieenmoleculen met geconjugeerde dubbele bindingen. In de verwerking van dit materiaal van zwavel en verwarming (vulkanisatie) wordt rubber gevormd. Rubbers zijn een zeer belangrijk grondstof voor de productie van banden en kamers, isolatiestroken, rubberen mantels, schoenen en andere artikelen die worden gebruikt in de industrie, economie, leven, geneeskunde en diergeneeskunde.

Ethyleen koolwaterstoffen in hun structuur hebben een dubbele binding. Soms worden deze verbindingen olefinen genoemd, omdat lagere gasvormige alkenen, die reageren met chloor of broom, olierige verbindingen vormen die onoplosbaar zijn in water.

Acetyleen koolwaterstoffen (alkynen) zijn verbindingen die een drievoudige binding bevatten. De hoogste waarde van alle alkynen is acetyleen, die wordt verkregen door de interactie van calciumcarbide met water. Dit gas wordt gebruikt voor het autogene lassen en snijden van metalen. Acetylen is een waardevol grondstof voor de productie van ethyleen, ethylalcohol, acetaldehyde, vinylacetylene, acetaat, benzeen, trichloorethaan, acrylonitril.