Wat zijn typische reacties voor alkanen

Elke klasse van chemische verbindingen vertonen door hun elektronische structuur. Voor alkanen typische substitutiereactie, splitsing of moleculaire oxidatie. Alle chemische werkwijzen hebben hun eigen stroom, die verder zal worden besproken.

Wat is alkanen

Deze verzadigde koolwaterstofverbindingen, die bekend staan als paraffine. Deze moleculen bestaan uit slechts koolstof- en waterstofatomen, lineaire of vertakte acyclische keten waarin er slechts een enkele verbinding. Gezien de kenmerken van de klasse, kunt u berekenen wat de reactie kenmerk van alkanen. Zij voer de formule voor de gehele klasse: _{H2 + 2 Cn.}

chemische structuur

Paraffinemolecuul omvat koolstofatomen vertoont ^Sp3 hybridisatie. Ze alle vier valentie orbitalen dezelfde vorm, energie en ruimterichting. De grootte van de hoek tussen de energieniveaus van 109 ° en 28'.

De aanwezigheid van enkele bindingen in een molecule bepaalt welke reacties zijn kenmerkend alkanen. Ze bevatten σ-verbinding. Communicatie tussen koolstofatomen is polaire en zwak polariseerbaar is iets langer dan C-H. Ook de elektronendichtheid van een verschuiving naar een koolstofatoom de meest elektronegatieve. De verkregen verbinding wordt gekenmerkt door C-H lage polariteit.

substitutiereactie

Stoffen klasse alkanen hebben een lage chemische activiteit. Dit kan verklaard worden door de sterkte van de bindingen tussen C-C en C-H, die moeilijk te breken wegens de niet-polariteit. Basis van hun vernietiging homolytische mechanisme, waarbij de vrije radicaal-type betrokken. Daarom alkanen worden gekenmerkt door een substitutiereactie. Dergelijke stoffen kunnen samenwerken met de watermoleculen en ionen van de ladingsdragers.

Ze staan vrij radicaal substitutie waarin de waterstofatomen zijn vervangen door halogenen of andere actieve groep. Deze reacties omvatten processen die verband houden met halogenering, sulfochlorering en nitrering. Dit leidt tot de bereiding van alkaanderivaten. Onderliggende substitutiereacties via een vrij radicaal mechanisme zijn de belangrijkste soort drie fasen:

1. Begint met kiemvorming initiatie of ketting, waarbij vrije radicalen worden gevormd. De katalysatoren zijn bronnen van ultraviolet licht en verwarming.
2. Vervolgens ontwikkelt keten waarin opeenvolgende actieve deeltjes uitgevoerd interactie met inactieve moleculen. Is de omzetting in moleculen en groepen, respectievelijk.
3. De laatste stap zal de keten te doorbreken. Er recombinatie of verdwijning van de actieve deeltjes. Aldus eindstandige de ontwikkeling van een kettingreactie.

De werkwijze halogenering

Het is gebaseerd op het mechanisme van de radicale type. Alkanen halogenering geschiedt door bestraling met ultraviolet licht en verhitting van een mengsel van halogenen en koolwaterstoffen.

Alle stadia van het proces zijn onderworpen aan de regel dat Markovnikov vermeld. Zij stelt dat ondergaat substitutie met halogeen, in het bijzonder waterstof, die behoort tot de gehydrogeneerde koolstof. Halogenering vindt plaats in de volgende volgorde: een eerste aan een tertiair koolstofatoom.

Het proces vindt plaats beter alkaanmoleculen met de lange belangrijkste koolwaterstofketen. Dit is te wijten aan de daling van de ioniserende energie in deze richting, de stof gemakkelijker gesplitste elektron.

Een voorbeeld is de chlorering van methaan moleculen. De inwerking van ultraviolette straling veroorzaakt een splitsing chloorradicaal soorten die een aanval van de alkaan uitvoeren. Ontmengen en de vorming van atomaire waterstof _H3C · of een methylgroep. Dergelijke deeltjes zijn beurt vallen moleculair chloor, wat leidt tot de vernietiging van de structuur en de vorming van een nieuwe chemische stof.

In elk stadium de substitutie wordt uitgevoerd op één waterstofatoom. De halogenering omzetting van alkanen tot de geleidelijke vorming van hlormetanovoy, dichloormethaan en trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy molecuul.

Schematisch kan de werkwijze als volgt:

_H4 C + Cl Cl H → ₃ CCI + HCl,

_H3 CCI + Cl Cl → _H2 CCI ₂ + HCl,

_H2 CCI ₂ + Cl Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl Cl → _CCl4 + HCl.

In tegenstelling tot de chlorering van methaan moleculen die dergelijke werkwijze met andere alkanen kenmerk verkrijgen stoffen met waterstof substitutie niet één koolstofatoom, en een paar. Hun mengverhouding geassocieerd met temperatuurmeters. In koude omstandigheden, een afname in de snelheid van vorming van derivaten met tertiaire, secundaire en primaire structuur.

Met toenemende temperatuur doelsnelheid van dergelijke verbindingen wordt genivelleerd. Bij het halogeneringsproces is de invloed van de statische factor die anders waarschijnlijkheid van botsing van de groep met het koolstofatoom aangeeft.

Werkwijze halogenering met jodium niet voorkomt onder normale omstandigheden. Het is noodzakelijk om speciale voorwaarden te scheppen. Bij blootstelling aan methaan plaatsvindt volgens halogeenatoom voorkomt waterstof jodide. Het heeft een effect op methyljodide als gevolg springen reaktanten methaan en jood. Een dergelijke reactie wordt als reversibel beschouwd.

Wurtz reactie van alkanen

Het is een methode voor het verkrijgen van koolwaterstoffen met verzadigde symmetrische structuur. Als reaktiecomponenten gebruikt natriummetaal, alkylbromiden of chloriden. Met hun interactie bereid natriumhalogenide en verhoogde koolwaterstofketen die de som is van de twee koolwaterstofresten. Schematisch is de synthese als volgt: R-Cl + CI-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz reactie van alkanen is alleen mogelijk als de halogenen in de moleculen ervan vormen de primaire koolstofatoom. Bijvoorbeeld _{CH3 -CH2-CH2-Br.}

Indien tijdens weergave van galogenuglevodorododnaya mengsel van twee verbindingen, bij de condensatie van drie verschillende ketens vormdeel. Een voorbeeld van deze reactie kan als natrium alkaan interactie met chloormethaan en hloretanom. De output is een mengsel van butaan, propaan en ethaan.

Daarnaast natrium, kunnen andere alkalimetalen, waarbij lithium en kalium bevatten gebruikt.

proces sulfochlorering

Het wordt ook wel de Reed reactie. Het draait op het principe van de gratis vervanging. Dit type reactie is typerend alkanen aan de werking van een mengsel van zwaveldioxide en moleculaire chloor in aanwezigheid van ultraviolette straling.

Het proces begint met het begin van de kettingmechanisme, waarbij het chloor verkregen uit de twee groepen. Een aanval alkaan die aanleiding geeft tot een alkyl deeltjes en moleculen van waterstofchloride. Door koolwaterstofradicaal gebonden zwaveldioxide complex te vormen. Stabiliseren foto wordt een chlooratoom van een ander molecuul. Het uiteindelijke materiaal een alkaan sulfonylchloride wordt gebruikt bij de synthese van oppervlakteactieve stoffen.

Schematisch ziet het proces er als volgt uit:

CLCL → ^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO _2CI + ∙ Cl.

De processen geassocieerd met nitratie

Alkanen reageren met salpeterzuur in een oplossing van 10% en met de vierwaardige stikstofoxide in gasvormige toestand. Voorwaarden van optreden hoge waarden van temperatuur (ongeveer 140 ° C) en lage drukwaarden. Aan de uitgang geproduceerd nitroalkanen.

Werkwijze vrije radicalen genoemde soort naar de wetenschapper Konovalov, geopend nitrering synthese: _CH4 + _HNO3 → _{CH3 NO2} + _H2O

Het mechanisme van splitsing

Voor typische alkaandehydrogenering en kraken. Methaanmolecule ondergaat een volledige thermische ontleding.

Het basismechanisme van de bovenstaande reacties is de splitsing van atomen uit alkanen.

dehydrogenatieproces

Bij het scheiden waterstofatomen aan het koolstofskelet van paraffinen, behalve methaan verkregen onverzadigde verbindingen. Dergelijke chemische reacties getest bij hoge temperatuur (400-600 ° C) en onder inwerking versnellers zoals platina, nikkel, alkanen chroomoxiden en aluminium.

Indien aan de reactie van ethaan of propaan moleculen, dan zijn producten etheen of propeen met één dubbele binding.

De dehydrogenering van de vier of vijf koolstofskelet verkregen dieenverbinding. Gevormd uit butaan-1,3- butadieen en 1,2-butadieen.

Indien aanwezig in de reactiemengsels met 6 of meer koolstofatomen, wordt het benzeen gevormd. Het een aromatische ring met drie dubbele bindingen.

Het proces in verband met ontleding

Onder hoge temperatuur omzetting van alkanen kan passeren met een tussenruimte koolstofbindingen en vorming van actieve species van groep type. Dergelijke processen worden aangeduid als kraken of pyrolyse.

Verwarmen van de reagentia aan temperaturen boven 500 ° C, leidt tot de ontleding van de moleculen die worden gevormd complexe mengsels van alkyl-type groepen.

Uitvoeren onder sterke verhitting van de pyrolyse van alkanen met een koolstofketenlengte als gevolg van verzadigde en onverzadigde verbindingen te verkrijgen. Het heet thermisch kraken. Dit proces wordt gebruikt tot het midden van de 20e eeuw.

Het nadeel was koolwaterstoffen met een laag octaangetal (minder dan 65) te verkrijgen, zodat werd vervangen kraakkatalysator. Het proces vindt plaats bij temperaturen beneden 440 ° C en drukken van minder dan 15 atmosfeer, bij aanwezigheid van een aluminosilicaat alkanen versneller vrijmakende met een vertakte structuur. Een voorbeeld is de pyrolyse van methaan: 2CH ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3 H _2. De gevormde acetyleen en moleculaire waterstof tijdens de reactie.

Het molecuul kan worden onderworpen aan methaanomzetting. Deze reactie vereist water en een nikkelkatalysator. De output is een mengsel van koolmonoxide en waterstof.

oxidatieprocessen

De chemische reacties die kenmerkend alkaan geassocieerd met electron impact.

Er is auto-oxidatie van alkanen. Het gaat om een vrij radicaal mechanisme oxidatie van verzadigde koolwaterstoffen. Tijdens de reactie verkregen vloeibare fase alkaan hydroperoxide. Aanvankelijk paraffinemolecuul reageert met zuurstof in de toegewezen actieve radicalen. Vervolgens alkyl deeltjes interactie ander molecuul _O2, verkregen ∙ ROO. Aangezien de peroxy groep van een vetzuur in contact alkaan molecuul en vervolgens vrijgelaten hydroperoxide. Een voorbeeld is de auto-oxidatie van ethaan:

_{C2 H6} + _O2 → ∙ _{C2 H5} + HOO ∙,

∙ _{C5 H2} + _O2 → ∙ OOC _{2H 5,}

∙ OOC _{2H 5} + _{C2 H6} → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C _{2H 5.}

Voor alkaan gekenmerkt door de reactie verbrandingsproducten die hoofdzakelijk chemische eigenschappen in de samenstelling van een brandstof. Ze zijn oxidatieve aard van de warmteafgifte: 2C ₂ H ₆ + 7O ₂ → 4co ₂ + 6H ₂ O.

Als het proces wordt waargenomen in een kleine hoeveelheid zuurstof, kan het eindproduct een tweewaardige koolstof of koolmonoxide, die wordt bepaald door de concentratie van _{O2 zijn.}

Bij de oxidatie van alkanen onder invloed van de katalytische stoffen en verwarmd tot 200 ° C verkregen alcoholmolecuul, aldehyd of carbonzuur.

VOORBEELD ethaan:

_{C2 H6} + _O2 → C ₂ H ₅ OH (ethanol),

_{C2 H6} + _O2 → _CH3CHO + _H2O (ethanal en water)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2CH ₃ COOH + 2H _2O (ethaanzuur en water).

Alkanen kan worden geoxideerd onder invloed van cyclische peroxiden trinomiale. Deze omvatten dimethyldioxiraan. Het resultaat is de oxidatie van alkanen alcoholmolecuul.

Vertegenwoordigers paraffinen reageren niet _KMnO4 of kaliumpermanganaat, en broomwater.

isomerisatie

Op alkanen kenmerk soort substitutiereactie met een elektrofiel mechanisme. Dit wordt aangeduid isomerisatie van de koolstofketen. Dit proces katalyseert aluminiumchloride, dat men laat reageren met een verzadigde paraffine. Een voorbeeld is de isomerisatie van butaan molecule, die 2-methylpropaan: C _{4H 10} → _{C3H 7 CH3.}

proces aroma

Verzadigde stoffen waarin de belangrijkste koolstofketen zes of meer koolstofatomen, in staat zijn die dehydrocyclisatie. Voor de korte moleculen niet kenmerkend voor deze reactie. Het resultaat is altijd een zesledige ring zoals cyclohexaan en derivaten daarvan.

In aanwezigheid van reactieversnellers, en geeft verdere dehydrogenering van omzetting in een stabielere benzeenring. Het komt omzetten van acyclische koolwaterstoffen tot aromaten of arena. Een voorbeeld is de dehydrocyclisatie hexaan:

_{H3C-CH 2} - CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ CH ₃ → _{C6 H12} (cyclohexaan)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3 H ₂ (benzeen).