FormatieWetenschap

Gehalogeneerde koolwaterstoffen: het verkrijgen, chemische eigenschappen, het gebruik van

Koolwaterstoffen - een zeer grote klasse van verbindingen met betrekking tot biologisch. Zij omvatten een aantal grote groepen van stoffen, waaronder bijna iedereen een brede toepassing in de industrie, het leven, de natuur vindt. Van bijzonder belang zijn de gehalogeneerde koolwaterstoffen, die het voorwerp zal worden besproken. Ze hebben niet alleen een hoge commerciële waarde, maar ook een belangrijke grondstof voor veel chemische syntheses, de bereiding van geneesmiddelen en andere belangrijke verbindingen. We besteden speciale aandacht voor de moleculaire structuur, eigenschappen en andere kenmerken.

Gehalogeneerde koolwaterstoffen: algemene kenmerken

Vanuit het standpunt van chemie, deze klasse van verbindingen omvatten alle koolwaterstoffen waarin één of meer waterstofatomen vervangen zijn door een of andere halogeen. Dit is een zeer brede categorie van stoffen, omdat ze van groot industrieel belang. Binnen een relatief korte periode van tijd die mensen hebben geleerd om vrijwel alle gehalogeneerde koolwaterstoffen synthetiseren, waarvan het gebruik nodig is in de geneeskunde, de chemische industrie, de voedingsindustrie en het dagelijks leven.

De basis methode voor het bereiden van deze verbindingen - een synthetische route in het laboratorium en de industrie, alsmede in de natuur bijna geen van hen doet zich niet voor. Vanwege het halogeen ze zeer reactief. Het bepaalt grotendeels hun toepassing in chemische synthese als tussenproduct.

Als de vertegenwoordigers van gehalogeneerde koolwaterstoffen hebben veel, om ze in te delen op basis van verschillende criteria. De basis ligt zowel de structuur als de veelheid van stroomkringen, en het verschil in de atomen halogeen en de plaats van hun locatie.

Gehalogeneerde koolwaterstoffen: classificatie

Een eerste uitvoeringsvorm van scheiding op basis van algemeen aanvaarde principes die voor alle organische verbindingen. De classificatie is gebaseerd op het verschil in de aard van de koolstofketen zijn cyclische. Op basis hiervan uitstoten:

  • beperking van gehalogeneerde koolwaterstoffen;
  • onverzadigd;
  • aromatische;
  • alifatische;
  • acyclische.

Volgende scheiding is gebaseerd op een halogeenatoom en gewichtsaandeel in het molecuul. Zo is de introductie:

  • monoderivatives;
  • diproizvodnye;
  • tri-;
  • tetra;
  • pentaproizvodnye en ga zo maar door.

Als we praten over een halogeen, dan is de naam van de sub-groep bestaat uit twee woorden. Bijvoorbeeld, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken en ga zo maar door.

Ook is er een andere uitvoeringsvorm van de classificatie, die gescheiden worden door bij voorkeur gehalogeneerde verzadigde koolwaterstoffen. Dit is het aantal koolstofatoom waaraan het halogeen is gebonden. Zo is de introductie:

  • primaire derivaten;
  • secundaire;
  • tertiaire, enzovoort.

Elke individuele vertegenwoordiger kan worden gerangschikt op basis van alle indicaties en volledig in het systeem van organische verbindingen vast te stellen. Bijvoorbeeld, een verbinding met een samenstelling volgens CH3 - CH2-CH = CH-CCL 3 kan als volgt geclassificeerd. Dit is geen limiet alifatisch trihlorproizvodnoe penteen.

molecuulstructuur

De aanwezigheid van halogeenatomen kan slechts invloed op zowel de fysische en chemische eigenschappen en de algemene structuur van het molecuul. De algemene formule voor deze klasse van verbindingen is van de vorm R-Hal, waarin R - koolwaterstofradicaal vrij van structuur en Hal - een halogeenatoom, een of meer. Communicatie tussen koolstof en halogeen sterk gepolariseerd, waarbij het molecuul als geheel de neiging heeft twee effecten:

  • negatieve inductantie;
  • mesomere positief.

Hier, de eerste is significant sterker, zodat de Hal atoom altijd vertoont de eigenschappen van elektronenzuigende substituent is.

In alle andere structurele eigenschappen van de moleculen niet verschillen van die van conventionele koolwaterstoffen. Eigenschappen toegelicht structuur en ketenvertakking, het aantal koolstofatomen, aromatische krachtkarakteristieken.

Speciale aandacht moet nomenclatuur van gehalogeneerde koolwaterstoffen. Hoe de dataverbinding worden genoemd? Om dit te doen, moet je een paar regels te volgen.

  1. chain nummering begint bij de rand waarop de dichter een halogeenatoom. Als er een meervoudige binding, het aftellen begint met haar, niet met elektronenzuigende substituenten.
  2. Naam Hal aangegeven in de prefix, ook het nummer koolstofatomen waaraan zij afwijkt.
  3. De laatste stap wordt de naam van de hoofdketen atomen (of ring).

Een voorbeeld van een dergelijke benamingen: CH2 = CH-CHCl 2-3-dichloorpropeen-1.

De naam kan worden gegeven en rationeel nomenclatuur. In dit geval is de groep spreken de naam en - met het achtervoegsel -id halogeen. Voorbeeld: CH3 -CH2-CH2- Br - propylbromide.

Net als andere klassen van organische verbindingen, gehalogeneerde koolwaterstoffen zijn bijzondere structuur. Dit maakt het mogelijk veel leden aan te wijzen historische namen. Bijvoorbeeld halothaan CF3 CBrClH. De beschikbaarheid van drie halogenen in het molecuul bijzondere eigenschappen van de stof. Het wordt gebruikt in de geneeskunde, dus het is meer kans om historische namen gebruiken.

synthetische werkwijzen

Werkwijzen ter bereiding van gehalogeneerde koolwaterstoffen zijn zeer gevarieerd. Er zijn vijf synthesemethoden van deze verbindingen in het laboratorium en de industrie.

  1. Halogenering van de normale structuur van conventionele koolwaterstoffen. Algemeen reactieschema: RH + Hal 2 → R-Hal + HHal. Kenmerken van de werkwijze zijn als volgt: met chloor en broom zeker aan UV-straling, de reactie met jodium is praktisch onmogelijk of erg traag. Aangezien fluor interactie te actief, dus gebruik actieve halogeen in zijn zuivere vorm niet. Verder is in de halogenering van aromatische derivaten moeten speciale katalysatoren proces te gebruiken - het Lewiszuur. Bijvoorbeeld ijzerchloride of aluminium.
  2. Bereiding van gehalogeneerde koolwaterstoffen worden eveneens door gidrogalogenirovaniya uitgevoerd. Dit moet echter uitgangsverbinding een onverzadigde koolwaterstof zijn. Voorbeeld: R = RR + HHal → RR-RHal. In de meeste vergelijkbare elektrofiele additie wordt gebruikt om chloorethenen of vinylchloride te verkrijgen, omdat deze verbinding een belangrijke grondstof voor industriële synthesen.
  3. Effecten op gidrogalogenov alcoholen. De algemene vorm van de reactie: R-OH + HHal → R -Hal + H 2 O. In een aspect verplichte aanwezigheid van een katalysator. Voorbeelden van de werkwijze versnellers die kunnen worden gebruikt: fosforchloriden, zwavel, zink of ijzer, zwavelzuur, een oplossing van zinkchloride in zoutzuur - Lucas reagens.
  4. Decarboxylering van zouten in het oxidatiemiddel. Een andere naam voor de werkwijze - reactie Borodin-Hunsdikkera. De essentie bestaat uit klieving van een molecule van kooldioxide uit zilver derivaten van carbonzuren bij blootstelling aan een oxidatiemiddel - halogeen. Hierdoor worden gehalogeneerde koolwaterstoffen gevormd. Reacties in het algemeen als volgt: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO 2 + AgHal.
  5. Synthese galoformov. Met andere woorden, een receptie trigalogenproizvodnyh methaan. De eenvoudigste manier om ze te produceren - blootstelling aan aceton alkalische oplossing halogenen. Dientengevolge is er een formatie galoformnyh moleculen. Gesynthetiseerd op dezelfde wijze in de industrie gehalogeneerde aromatische koolwaterstoffen.

Bijzondere aandacht moet worden besteed aan de synthese van onverzadigde vertegenwoordigers van deze klasse. De basismethode - de gevolgen alkynen kwikzouten en koper in aanwezigheid van halogenen, hetgeen resulteert in een product met een dubbele binding in de keten.

Gehalogeneerde aromatische koolwaterstoffen, verkregen door halogenering reacties arenen of alkylareen zijketen. Dit zijn belangrijke industriële producten, omdat ze worden gebruikt als insecticiden in de landbouw.

fysische eigenschappen

De fysische eigenschappen van de gehalogeneerde koolwaterstoffen zijn direct afhankelijk van de structuur van het molecuul. Bij het kookpunt en het smelten aggregatietoestand invloed op het aantal koolstofatomen in de keten en de mogelijke vertakkingen in het zijgedeelte. Hoe meer, hoger liggen. In het algemeen kunnen we de fysische parameters op verschillende punten te karakteriseren.

  1. Uiterlijk: eerste onderste vertegenwoordigers - gassen na C12 - vloeistof boven - vast lichaam.
  2. Hebben een scherpe onaangename specifieke geur, bijna alle vertegenwoordigers.
  3. Zeer slecht oplosbaar in water, maar voor jezelf - uitstekend oplosmiddelen. De organische verbindingen zijn goed opgelost.
  4. Koken en smelttemperatuur toe met toenemend aantal koolstofatomen in de hoofdketen.
  5. Alle verbindingen behalve fluorverbindingen, zwaarder dan water.
  6. Hoe meer takken in de hoofdketen, hoe lager het kookpunt van de stof.

Moeilijk om een groot aantal kenmerken te identificeren met elkaar gemeen, omdat vertegenwoordigers sterk variëren in samenstelling en structuur. Dus een beter resultaat voor elke specifieke verbinding van deze reeks koolwaterstoffen.

chemische eigenschappen

Een van de belangrijkste parameters die moeten rekening houden met de chemische industrie en synthesereacties zijn chemische eigenschappen van gehalogeneerde koolwaterstoffen. Ze zijn niet hetzelfde voor alle leden, want er zijn een aantal redenen voor het verschil.

  1. De structuur van de koolstofketen. De eenvoudigste manier substitutiereactie (nucleofiele type) afkomstig uit secundaire en tertiaire alkylhalogeniden.
  2. Halogeen type is ook belangrijk. Communicatie tussen koolstof en Hal sterk gepolariseerd en dat het een gemakkelijke breuk om vrije radicalen vrij. Echter, is de gemakkelijkste manier om te communiceren verscheurd tussen jood en koolstof als gevolg van natuurlijke verandering (reductie) van bindingsenergie in serie: F-Cl-Br-I.
  3. De aanwezigheid van de aromatische groep of meervoudige bindingen.
  4. Structuur en vertakking van de groep.

In het algemeen is het het beste om alkylhalogeniden precies nucleofiele substitutie reactie. Na koolstofatoom na breuk vanwege halogeen geconcentreerd gedeeltelijke positieve lading. Hierdoor kan de radicaal als geheel om acceptor eletronootritsatelnyh deeltjes geworden. Bijvoorbeeld:

  • OH -;
  • SO4 2-;
  • NO2 -;
  • CN - en anderen.

Dit verklaart het feit dat vanaf een halogeenkoolwaterstof kunt naar bijna elke klasse van organische verbindingen hoeft alleen maar de juiste reagens, dat de gewenste functionaliteit zal bieden te kiezen.

In het algemeen kan gesteld worden dat de chemische eigenschappen van de gehalogeneerde koolwaterstof in het vermogen om in de volgende interacties.

  1. Met nucleofiele deeltjes van een ander soort - de substitutiereactie. Het resultaat kan zijn: alcoholen, ethers, esters, nitroverbindingen, aminen, nitrillen, carbonzuren.
  2. Eliminatiereactie of dehydrohalogenering. Door een alcoholische oplossing van alkali halide molecuul wordt afgesplitst. Aldus gevormde alkeen, laagmoleculaire bijproducten - en zout water. Voorbeeld van de reactie: CH3 -CH2-CH2-CH2-Br + NaOH (alcohol)CH3 -CH2-CH = CH2 + NaBr + H2O Deze processen - een van de belangrijkste werkwijzen voor de bereiding van alkenen belangrijk. Het proces gaat altijd gepaard met hoge temperaturen.
  3. Bereiding alkanen normale structuur van Wurtz synthesemethode. De essentie van de reactie bestaat uit het blootstellen van de met halogeen gesubstitueerde koolwaterstofoliën (twee moleculen) natriummetaal. Hoe sterk elektropositieve ion, natrium accepteert halogeenatomen van de verbinding. Dientengevolge worden de afgegeven koolwaterstofresten gesloten een binding, alkaan vorming van nieuwe structuur. Voorbeeld: CH 3CH 2CI + CH 3CH 2CI + 2Na → CH3 -CH2-CH2-CH3 + 2NaCl.
  4. Synthese homologen van aromatische koolwaterstoffen door Friedel-Crafts reactie. De essentie van de werkwijze - het onderwerpen van de halogeenalkyl benzeen in aanwezigheid van aluminiumchloride. Door de substitutiereacties tolueen en de vorming van waterstofchloride. In dit geval is de aanwezigheid van een katalysator noodzakelijk. Naast de benzeen op deze wijze kunnen worden geoxideerd en homologen daarvan.
  5. Bereiding Grenyara vloeistof. Dit reagens is een met halogeen gesubstitueerde koolwaterstof met een magnesiumion in de samenstelling. Aanvankelijk uitgevoerd het effect van magnesiummetaal in de lucht op een derivaat haloalkyl. Het resultaat is een complexe verbinding met de algemene formule RMgHal, bedoelde Grenyara reagens.
  6. reductie tot het alkaan (alkeen, areen). Uitgevoerd onder invloed van waterstof. Het resultaat is een koolwaterstof en bijproduct - waterstofhalogenide. Een voorbeeld van een algemene vorm R-Hal + H2 → RH + HHal.

Dit is de basis interactie, die gemakkelijk gehalogeneerde koolwaterstoffen of andere structuur kan binnengaan. Natuurlijk zijn er ook specifieke reacties, die moet worden beschouwd voor elk representatief.

isomeer moleculen

Isomerie gehalogeneerde koolwaterstoffen - een volledig natuurlijk verschijnsel. Het is bekend dat hoe meer koolstofatomen in de keten, hoe hoger het aantal isomere vormen. Bovendien, de onverzadigde vertegenwoordigers meervoudige bindingen, die ook een oorzaak van isomeren wordt.

Twee belangrijkste rassen van dit fenomeen voor deze klasse van verbindingen kunnen worden geïdentificeerd.

  1. Isomerie groep en een koolstofskelet van de hoofdketen. Ook dit kan worden toegeschreven aan de positie van de meervoudige binding, indien aanwezig in het molecuul. Zoals met eenvoudige koolwaterstoffen uit de derde representatieve verbindingen met formule kunnen opnemen die identieke moleculaire maar verschillende structurele formular expressie. Bovendien is het aantal isomere vormen van een orde van grootte hoger dan de overeenkomstige alkanen (alkenen, alkynen, arenen enzovoort) halogeen koolwaterstoffen.
  2. De positie van het halogeenatoom in het molecuul. Zijn stoelnummer vermeld in de titel, zelfs als de wijziging slechts één, de eigenschappen van deze isomeren zal heel anders zijn.

Ruimtelijke isomerie hier zijn we niet praten, halogeenatomen dit onmogelijk maken. Zoals met alle andere organische verbindingen halogeenalkylgroepen isomeren verschillen niet alleen in structuur, maar ook de fysische en chemische eigenschappen.

Derivaten van onverzadigde koolwaterstof

Dergelijke verbindingen, natuurlijk, een heleboel. Echter, wij zijn geïnteresseerd in gehalogeneerde onverzadigde koolwaterstoffen. Ze kunnen ook worden onderverdeeld in drie hoofdgroepen.

  1. Vinyl - wanneer Hal atoom direct gelegen aan het koolstofatoom meervoudige binding. VOORBEELD molecule: CH2 = CCL 2.
  2. Met een geïsoleerde positie. Het halogeenatoom en de meervoudige binding ligt tegenover delen van het molecuul. Bijvoorbeeld: CH2 = CH-CH2-CH2-Cl.
  3. Allylderivaten - een halogeenatoom dubbele binding zich via een koolstofatoom, dat is opgeslagen in de alfapositie. Bijvoorbeeld: CH2 = CH-CH 2Cl voorstelt.

Van bijzonder belang is een verbinding zoals vinylchloride, CH2 = CHCl. Het kan reacties Polymerisatie de belangrijke producten, zoals isolatie, waterdicht doek enzovoort vormen.

Andere vertegenwoordiger van de onverzadigde gehalogeneerde derivaten - chloropreen. Formula zijn - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Deze verbinding is een uitgangsmateriaal voor de synthese van rubber waaraan brandwerendheid, lange levensduur, lage permeabiliteit voor gassen verschillen.

Tetrafluorethyleen (of Teflon), - een polymeer dat een kwaliteitsspecificaties heeft. Het wordt gebruikt voor de vervaardiging van waardevolle dekking voor technische details, gerechten, een verscheidenheid aan apparaten. Formule - CF2 = CF2.

Aromatische koolwaterstoffen en derivaten daarvan

Aromatische verbindingen zijn die, waarin de benzeenring bevatten. Waaronder ook een hele groep van halogeen. Twee belangrijke types van hen in de structuur kan worden geïdentificeerd.

  1. Als Hal atoom direct gebonden is aan de kern, d.w.z. de aromatische ring, dan is de verbinding halogeenarenen genoemd.
  2. Het halogeenatoom is niet gebonden aan de ring en zijketen atomen, d.w.z. een rest afvalwater in de zijtak. Dergelijke verbindingen worden genoemd aryl alkylhalogeniden.

Van de stoffen in kwestie kan worden belde een aantal leden waarvan de grootste praktische betekenis.

  1. Hexachloorbenzeen - C6 Cl 6. Sinds het begin van de twintigste eeuw werd gebruikt als een krachtige fungicide en insecticide. Het heeft een goede desinfecterende werking, dus het wordt gebruikt voor zaadbehandeling voor de screenings. Heeft een onaangename geur, voldoende vloeistof bijtende, duidelijk, kan scheuren veroorzaken.
  2. Benzylbromide C 6H 5 CH2Br. Het wordt gebruikt als een belangrijke reactant bij de bereiding van organometaalverbindingen.
  3. Chloorbenzeen C 6H 5 CL. Kleurloze vloeistof met specifieke geur. Gebruikt bij de vervaardiging van kleurstoffen, pesticiden. Het is een van de organische oplosmiddelen.

Gebruik in de industrie

Gehalogeneerde koolwaterstoffen gebruikt zijn industrie en chemische synthese zijn zeer breed. Over onverzadigde en aromatische vertegenwoordigers hebben we gezegd. Nu geven over het algemeen het gebruik van de verbindingen van deze reeks.

  1. In de bouw.
  2. Als oplosmiddelen.
  3. Bij de productie van textiel, rubber, rubber, kleurstoffen, polymere materialen.
  4. Voor de synthese van veel organische verbindingen.
  5. Fluorverbindingen (CFK's) - een koelmiddelen in koelsystemen.
  6. Gebruikt als pesticiden, insecticiden, fungiciden, oliën, lakken, harsen, smeermiddelen.
  7. Naar isolatiematerialen vervaardigen, enzovoort.

Similar articles

 

 

 

 

Trending Now

 

 

 

 

Newest

Copyright © 2018 birmiss.com. Theme powered by WordPress.