FormatieHogescholen en universiteiten

Moleculaire en structuurformule fenol

Fenolen - de gewone naam van de aromatische alcoholen. De eigenschappen van materie zijn zwakke zuren. Een belangrijke praktische betekenis zijn veel homologen hydroxybenzeen C 6H 5 0H (formule fenol) - eenvoudige vertegenwoordiger van de klasse. Laten we dit nader onderzoeken.

Fenolen. De algemene formule en classificatie

De algemene formule van de organische stoffen aromatische alcoholen, - R-OH. Molecuul zelf fenolen en cresolen gevormde groep - C6H5 fenyl, dat rechtstreeks is verbonden met één of meer hydroxylgroepen OH (hydroxylgroepen). Door hun aantal per molecuul fenolen worden ingedeeld in mono-, di- en polyhydrische. Eenwaardige verbindingen van dit type zijn fenol en cresol. De meest voorkomende onder polyhydrische hydroxybenzenen - naftolen dat de samenstelling 2 gefuseerd kern bevatten.

Fenol - de vertegenwoordiger van aromatische alcoholen

Textielarbeiders fenol was al bekend in de achttiende eeuw: de wevers gebruikten het als een kleurstof. In de destillatie van koolteer in 1834 in Duitsland, de chemicus F. Runge naar voren gehaalde kristallen van de stof met een karakteristieke zoete geur. De Latijnse benaming kolen - carbo, zogenaamde verbinding carbol (carbolzuur). Duitse onderzoekers hebben niet in geslaagd om de stof te identificeren. Fenol Molecuulformule opgericht in 1842 O. Laurent, die carbolische derivaat van benzeen geloofden. Voor de nieuwe zuur gebruikte de naam "fenyl". Sharl Zherar vastgesteld dat de stof alcohol, en noemde het een fenol. Initiële verzoeken verbinding - geneeskunde, leerlooierijen, de productie van synthetische kleurstoffen. Kenmerken van de onderzochte stof:

  • Rationele chemische formule - C 6H 5 OH.
  • Het molecuulgewicht van de verbinding - en 94.11. e. m.
  • De brutoformule van het aggregaat, - C6 H6 O.

Elektronische en ruimtelijke structuur van een molecuul fenol

Cyclische structuur benzeen met formule aangeboden op Language organisch chemicus F. Kekule in 1865, en kort voor - I. Loschmidt. Wetenschappers hebben een molecule van organisch materiaal in de vorm van een regelmatige zeshoek met afwisselende enkelvoudige en dubbele bindingen. Volgens moderne concepten, de aromatische ring - een speciaal soort cirkelvormige structuur, genaamd "geconjugeerde binding".

Zes koolstofatomen testproces sp2 -hybridization elektron orbitalen. Niet betrokken bij de vorming van C-C bindingen van het p-elektronenwolken overlappen boven en onder het vlak van het molecuul kern. Er zijn twee algemene elektronenwolk die de volledige ring bestrijkt. Fenol structuurformule kunnen afwijken, gezien de historische benadering van de beschrijving van de structuur van benzeen. Om de aard van onverzadigde aromatische koolwaterstoffen benadrukken, algemeen als drie van de zes dubbele bindingen die afwisselen met drie eenvoudig.

Polarisatie vanwege oxygroep

In de meest eenvoudige aromatische koolwaterstof - benzeen, C 6 H 6 - elektronenwolk symmetrisch. fenol met formule verschilt met één hydroxygroep. De aanwezigheid van hydroxyl- breekt de symmetrie wordt weerspiegeld in de eigenschappen van de stof. De verhouding tussen zuurstof en waterstof in een hydroxylgroep - polaire covalente. Offset gemeenschappelijk elektronenpaar aan het zuurstofatoom leidt tot een negatieve lading daarop (gedeeltelijk). Waterstof verliest elektronen en verwerft een gedeeltelijke charge "+". Bovendien, de zuurstof in de O-H groep is de eigenaar van twee ongedeelde elektronenparen. Een van hen aangetrokken door de elektronenwolk van de aromatische ring. Daarom communicatie wordt meer gepolariseerd, waterstof gemakkelijk vervangen metalen. De modellen geven een idee van de asymmetrische aard van de fenol molecuul.

Voorzieningen interferentie atomen in fenol

Een elektronenwolk van de aromatische kernen in fenol molecuul reageert met een hydroxylgroep. Het komt fenomeen conjugatie naam, waarbij een zuurstofatoom eigen paar elektronen aangetrokken tot de hydroxygroepen van een benzeenring systeem. De negatieve lading gecompenseerd door een grotere polarisatie als gevolg van O-H-groep.

De aromatische ring varieert ook elektronisch distributiesysteem. Het wordt gereduceerd door de koolstof die gebonden is aan zuurstof en toeneemt bij het dichtst bij ligt atomen in de ortho-posities (2 en 6). Koppelen is de accumulatie van lading op hen "-". Verdere "shift density - de beweging van de atomen in de meta-positie (3 en 5) op koolstof in de para-plaats (4). fenol studie formule gemakshalve en onderlinge koppeling omvat gewoonlijk nummering van de atomen van de benzeenring.

Uitleg fenol chemische eigenschappen op basis van hun elektronische structuur

Verwerkt conjugatie van de aromatische ring en hydroxyl invloed op de eigenschappen van zowel deeltjes als alle stoffen. Bijvoorbeeld, een hoge elektronendichtheid aan het atoom in de ortho- en para-posities (2, 4, 6) maakt de C-H binding van een aromatisch fenol cyclus reactiever. Verminderde negatieve lading van de koolstofatomen in de posities meta (3 en 5). Aanval van elektrofiele deeltjes in chemische reacties blootgesteld koolstof in de ortho en para posities. De bromeringsreactie benzeen veranderingen optreden bij sterke verhitting en de aanwezigheid van een katalysator. Gevormd monogalogenoproizvodnoe - broombenzeen. Formule fenol laat stof te laten reageren met broom in hoofdzaak instantaan zonder verwarming van het mengsel.

Aromatische ring beïnvloedt de aansluitpolariteit hydroxygroep, vooruit spelen. Waterstof wordt flexibeler in vergelijking met verzadigde alcoholen. Fenol reageert met basen, zoutvorming - fenaten. Ethanol reageert niet met alkali, of beter gezegd, de reactieproducten - ethanolaten - ontleden. Chemisch gezien fenolen - sterker zuur dan alcoholen.

Vertegenwoordigers van aromatische alcoholen klasse

Molecuulformule homoloog fenol - cresol (methylfenol hydroxytolueen) - C 7 H 8 O. stof in natuurlijke grondstoffen vaak gepaard fenol, ook antiseptische eigenschappen. Andere homologen van fenol:

  • Catechol (1,2-hydroxybenzeen). Chemische formule - C 6H 4 (OH) 2.
  • Resorcinol (1,3-hydroxybenzeen) - C 6H 4 (OH) 2.
  • Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzeen) - C6 H3 (OH) 3.
  • Naftol. Stof Molecuulformule - C10 H7 OH. Het wordt gebruikt bij de productie van kleurstoffen, medicijnen, aromatische verbindingen.
  • Thymol (2-isopropyl-5-methylfenol). Chemische formule - C 6 H 3 CH3 (OH) (C3H 7). Gebruikt in de synthetische organische chemie en geneeskunde.
  • Vanilline behalve fenolische groep bevat een ethergroep en een aldehyde residu. Molecuulformule verbinding - C 8 H 8 O 3. Vanilline wordt op grote schaal gebruikt als een kunstmatige smaakstoffen.

Formule reagens voor het aantonen van fenolen

Kwalitatieve bepaling fenol kan worden uitgevoerd met broom. Door de substitutiereactie een wit neerslag tribroomfenol. Catechol (1,2-hydroxybenzeen) is gekleurd in groene kleur in de aanwezigheid van opgeloste ferrichloride. Met hetzelfde reagens reageert fenol en trifenol wordt gevormd met een violette kleur. Kwalitatieve reactie op resorcinol - verschijning van donkere violette kleur in aanwezigheid van ferrichloride. Geleidelijk aan, de kleur van de oplossing wordt zwart. De formule van het reagens dat wordt gebruikt om bepaalde fenol en homologe verbindingen, erkennen - FeCl3 (ferrichloride (III)).

Hydroxybenzeen, naftol, thymol - alle fenolen. De algemene formule van de stof aan de samenstelling van deze verbindingen aan de aromatische reeksen te bepalen. Alle organische verbindingen die in de fenylrest met formule C 6H 5, waarbij de hydroxylgroepen rechtstreeks verband houden met speciale eigenschappen. Ze verschillen van alcohol is het best uitgedrukt zure aard. Vergeleken met stoffen homologe reeks benzeen, fenolen - actievere chemische verbinding.

Similar articles

 

 

 

 

Trending Now

 

 

 

 

Newest

Copyright © 2018 birmiss.com. Theme powered by WordPress.