De chemische eigenschappen van alkenen (olefinen)

Olefinen zijn koolwaterstoffen, waarvan het molecuul één dubbele binding heeft. Soms worden deze verbindingen ethyleen koolwaterstoffen genoemd. De dubbele binding in een molecuul wordt gemakkelijk geïdentificeerd door middel van spectrale analyse.

Fysische eigenschappen van alkenen

De eerste drie vertegenwoordigers van de homologe reeks alkenen zijn gassen. Van de vijfde tot de zestiende - vloeistoffen, hoge moleculaire alkenen - vaste stoffen. Naarmate de lengte van de koolwaterstofketen toeneemt, wordt ook het kookpunt van de stoffen. Onder laboratoriumomstandigheden kunnen deze stoffen op verschillende manieren worden verkregen: dehydrogenering van alkenen, kraken van olie, dehydrogenering van alcoholen.

Cracking Oil is een industriële methode voor het verkrijgen van onverzadigde koolwaterstoffen. Als gevolg van thermische kraken worden olieproducten verwarmd tot 750 graden, het koolwaterstofskelet van alkanen is gebroken:

C30H62 → C15H30 + C15H32

Dehydrogenering van alkanen . Dit proces wordt uitgevoerd bij een temperatuur van ongeveer 600 graden. Onder deze omstandigheden worden de H-atomen afgescheiden van het verzadigde koolwaterstofmolecuul om alkenen te vormen, bijvoorbeeld: C5H12 → C5H10 + H2.

Uitdroging van alcoholen . Monohydrische alcoholen, interactie met sulfatezuur vormen alkenen, bijvoorbeeld: C4H9OH → C4H8 + H20.

De chemische eigenschappen van alkenen zijn te wijten aan de aanwezigheid van een dubbele binding in hun molecuul. De elektronen dichtheid tussen C-atomen gebonden door een dubbele binding is hoger dan die tussen C-atomen gebonden door eenvoudige bindingen. Het belangrijkste type reactie, waarin alkenen binnenkomen, is de toevoeging, vergezeld van de breuk van de p-binding met de vorming van twee nieuwe sigma-bindingen. Olefinen voeren een polymerisatiereactie in, die ook vergezeld gaat van het breken van dubbele bindingen.

Chemische eigenschappen van alkenen: toevoeging van gehalogeneerde waterstof

Olefinen binden gemakkelijk moleculen gehalogeneerde waterstof, waardoor monohalogenederivaten worden gevormd (bijvoorbeeld C10H20 + HC1 → C10H21Cl). Wanneer H2O aan de alkenen wordt toegevoegd, worden monohydrische verzadigde alcoholen gevormd (C10H20 + H20 → C10H21OH).

Branding van alkenen

Bij hoge temperaturen, onder invloed van O2, oxyderen de olefinen gemakkelijk (verbranden) naar H20 en CO2. Alkenen, die met mangaan in wisselwerking zijn, vormen tweewaardige alcoholen (glycolen).

Chemische eigenschappen van alkenen: polymerisatie van olefinen

De huidige koolwaterstoffen vertonen een grote neiging voor een polymerisatiereactie. Gewoonlijk is een polymeer een lange keten met herhalende eenheden (monomeren). Dit proces kan op verschillende manieren ingezet worden, maar in de meeste gevallen is het een ketenproces en verwijst naar vrije radicalen, kationische of anionische processen.

Chemische eigenschappen van alkenen: kationische polymerisatie

Dit type reactie wordt door zuren gekatalyseerd. Het proton sluit aan bij het olefine, waardoor een carbocatie wordt gevormd. Vervolgens volgt de aanval van de laatstgenoemde op de pijp van een ander molecuul alkeen en een langere keten carbocatievormen die het volgende olefine molecuul aanvalken, enz. Als gevolg van het vrijkomen van een proton of een ander proces, dat de lading van carbocatie "uitdooft", wordt de ketting gebroken. Bij anionische polymerisatie wordt de initiërende anion gevormd als gevolg van de nucleofiele aanval van het olefine door de anion X-. Wanneer het proton is bevestigd, beëindigt de ketting. Opgemerkt moet worden dat de meeste onverzadigde koolwaterstoffen door het vrije radicale mechanisme gepolymeriseerd worden. Dit proces kan geïnitieerd worden door H202, organische peroxiden, hydroperoxiden, enz. De keten is gebroken door de recombinatie van radicalen. In sommige gevallen wordt een copolymerisatiereactie gebruikt om de alkeenpolymeren te bereiden. Copolymerisatie resulteert in de bereiding van een polymeer dat verschillende eenheden op een specifieke manier afwisselt in een macromolecule. De reactie produceert een productcopolymeer. De fysische en mechanische eigenschappen van de verbindingen worden hoofdzakelijk bepaald door de volgorde van afwisseling van de elementaire eenheden, en ook door het type en de hoeveelheid monomeren die in de polymeerketen zijn opgenomen.